Pierwsza wersja Winampa 1 została wydana w Maju 1997 roku. Używał on tylko kilku formatów, takich jak MP1, MP2 oraz MP3. Gdy ukazała się wersja Winampa 2, stał się najczęściej używanym programem, jednym z najczęściej pobieranych programów dla PC.
Cechą charakterystyczną programu stała się jego szybkość oraz prostota obsługi. Mógł on być uruchamiany nawet na słabszych komputerach, ze względu na niskie zapotrzebowanie na moc procesora. Znacznie poszczerzono obsługiwane formaty (prawie wszystkie formaty audio, a od wersji 2.9+ także wideo - w oparciu o kodeki systemowe). Obecnie najnowszą dostępną finalną wersją Winampa serii 2.x jest Winamp 2.91 (choć istnieją wersje nieoficjalne, z których najnowsza to v2.95).
Program posiada wbudowany korektor graficzny (służy on do zmiany wartości natężenia dźwięku dla poszczególnych częstotliwości, co umożliwia korekcję barwy dźwięku), wbudowany system wizualizacji (a w nim AVS - Advanced Visualization Studio), obsługę wtyczek (rozszerzające możliwości odtwarzacza) oraz oczywiście system skórek, dzięki któremu można zmieniać jego wygląd. W Winampie 2x stosowano skórki, nazywane obecnie klasycznymi, będące nakładką graficzną składającą się z określonych plików graficznych w formacie bmp oraz plików tekstowych w formacie txt (mogą być pakowane w formacie zip lub wsz).
Kolejnym głównym wydaniem Winampa stał się Winamp3 (w nazwie zawarto nazwę formatu - mp3 (Winamp3). Mimo tego przyjęto nazywać go Winamp 3). Światło dzienne ujrzał 9 Sierpnia 2002 r. Kod programu, oparty na wersji 2x, został przepisany na nowo i oparty został na Wasabi application framework (zestaw działających razem klas, tworzących wielokrotnego użycia schemat do budowania oprogramowania). Wasabi oferowało nową, dodatkową funkcjonalność i elastyczność. Winamp 3 był rozwijany równolegle z bardzo popularną serią Winampa 2. Niestety, wielu użytkowników nie było zadowolonych z nowego produktu Nullsoftu. Przede wszystkim, zarzucano mu zbytnie obciążanie systemu oraz niestabilnść (a nawet brak wielu użytecznych funkcji, jak na przykład możliwość numerycznego i chronologicznego wyszukiwania utworów na playliście). Dodatkowo, nowy szkielet aplikacji nie zapewniał kompatybilności wstecznej z Winampem 2. Oznaczało to brak obsługi skórek oraz wtyczek poprzedniej wersji programu. Kolejną rzeczą był brak obsługi SHOUTcast, nie wydano wtyczki dla Winamp 3. W rezultacie tego, wielu użytkowników, zawiedzionych nową wersją, powrócili do znanego i popularnego Winampa 2. Programiści z Nullsoft, zdając sobie sprawę z przyjęcia ich nowego produktu, oraz jego niedomagań postanowili skupić się na rozwijaniu starszej, bardziej stabilnej wersji.
Na koniec warto podkreślić, że mimo tego iż program nie przyjął się, był prekursorem wielu ciekawych rozwiązań, które znalazły zastosowanie w kolejnych wydaniach programu. Szczególnie warto zwrócić uwagą na nowy mechanizm skórek - pozwalał on na przybieranie dowolnych kształtów i rozmiarów programu oraz na dowolną zmianę jego kolorów (dzięki mechanizmowi schematów kolorów).
Winamp 5 to aktualna wersja programu. Powstał w wyniku połączenia numerów wersji swych poprzedników - Winampa 2 oraz Winampa 3. W założeniu miał łączyć zalety obu wymienionych wersji. Programiści żartowali również, że nikt nie chciałby widzieć skórki Winamp 4 (z ang. "nobody wants to see a Winamp 4 skin" (foreskin). Do nowej wersji zostało przeniesione większość własności oraz kodu Winampa3. Poprawiono wreszcie wszystkie niedoróbki, w tym zasobożerność.
Winamp 5.0 został wydany w Grudniu 2003 roku. Większość kodu Wasabi wraz z jego komponentami został wydany jako open source, jako projekt wasabi.player (wersja open source Winampa 3). Winamp 5 rozprowadzany jest w dwu wersjach - Standard oraz Pro. Wersja Standard jest darmowa, zaś wersja Pro (obecnie sprzedawana za 19.95$) oferuje nieco wiekszą funkcjonalność, tj. szybsze zgrywanie oraz wypalanie z CD wraz z kodowaniem do formatu mp3. Nowy Winamp posiada wbudowany tuner strumieniowego radia i telewizji, radio AOL (XM), możliwość subskrybowania i przeglądania mediów poprzez kanały RSS (SHOUTcast Wire). Chyba najważniejszym było uczynienie nowego odtwarzacza kompatybilnym ze starszymi wersjami. Teraz, Winamp 5 potrafi obsłużyć skórki z wersji 1.x, 2.x, 2.9x, 3), oraz wtyczek z wersji 2.xx.

Główne okno Winampa
Edytor list odtwarzania Winampa
Biblioteka mediów Winampa


Wideo Winampa
Wizualizacje Winampa
Korektor graficzny Winampa
Główne okno Winampa
Edytor list odtwarzania Winampa
Biblioteka mediów Winampa


Przeglądarka internetowa Winampa
Wideo Winampa
Wizualizacje Winampa
Korektor graficzny Winampa